Como se começa a filosofar?

Para filosofar basta fazer certo tipo de indagação: por que? como? quando?
E ir fundo com as questões. Quais são as causas mais essenciais e imprescindíveis de todas as coisas? Como é possível existirem tais coisas, como elas vieram a ser, não é incrível que haja o ser e não o nada? O que determina que um ser tenha as propriedades e características que o distinguem dos demais? Há um tempo, um "quando" responsável pela origem de tudo?

Essas perguntas também são feitas pelas religiões, e recebem respostas definitivas: no começo o caos ou o nada, depois a organização por forças cósmicas ou por Deus como nas crenças monoteístas. Tudo faz sentido, há um destino para todos os seres e em especial para os seres humanos.

A ciência também propõe investigar e procura respostas para o que nos intriga: tempo finito ou infinito, qual é a origem do universo, como a vida começou? Mas, ao contrário da filosofia e da religião, os cientistas não visam conciliar, consolar, dar sentido, apaziguar a existência humana, nossas dúvidas, nossos anseios.

A filosofia, sim. Ela busca pela razão de sermos no mundo, o que nos move, se há um sentido na história da humanidade, o que se pode mudar e o que nos condiciona.
O questionamento filosófico exige dialogar. Exige que nesse diálogo entrem pessoas dispostas a argumentar, a raciocinar, a ouvir as razões do outro, buscar respostas, inclusive com o risco de não encontrá-las, o que não leva a desistir do diálogo. Até mesmo o cético necessita argumentar para expor suas dúvidas. 
Mas se o caminho for o da imposição dogmática, o diálogo cessa. Sempre que um dos lados se considera  com a plena razão, resta ao outro submeter-se. É a morte da filosofia e o nascimento da intolerância, da violência, da censura.
Sendo assim, por que os próprios filósofos dificultam o acesso a essas indagações com seu vocabulário especializado, com termos e expressões que parecem nem fazer sentido?
Quem ler o prefácio da Crítica da Razão Pura ou o da Fenomenologia do Espírito desiste, a menos que haja um professor para debulhar conceitos e noções, comparar, expor com termos acessíveis o difícil pensamento dos mestres da filosofia.

Aulas de filosofia são exemplos de diálogos em estilo platônico: examinar conceitos revirando-os para que os alunos possam acompanhar o significado, ou seja, seu uso ou usos.
Se, ao final da aula pelo menos alguns alunos chegarem, eles próprios, a novas questões, se eles chegarem a esse ponto: "Como é que eu nunca havia pensado nisso!", a aula foi bem-sucedida.
Mudar algo na cabeça das pessoas, como disse certa vez Foucault, levá-las a pensar novamente o que estava assentado e dado como evidente, isso é filosofar.
Outros filósofos acrescentariam que há também a esperança iluminista de que tais diálogos melhorem nossas relações, ainda primitivas sob muitos aspectos.